围城故事发生于20世纪20年代到40年代。主角方鸿渐来自中国南方乡绅家庭,在家庭压力和同乡周家女子的订婚中迷茫。然而,周氏病故,准岳父被方所写的唁电感动,资助他出国留学。
方鸿渐在欧洲游学期间心不在焉,却在毕业前购买了虚假的博士学位证书,并随其他海外留学生回到中国。在船上与鲍小姐相遇并相爱,但最终被鲍小姐欺骗。他还遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后,方鸿渐在已故未婚妻父亲周先生开办的银行工作,被同学苏文纨所青睐。他也与苏的表妹唐晓芙一见钟情,但他们之间却深陷情感纠葛。期间,还结识了追求苏文纨的赵辛楣。
最终,方鸿渐与苏和唐的感情走向终结。苏文纨嫁给了诗人曹元朗,而赵辛楣了解到方并不是他的竞争对手,与方成为好友。方鸿渐逐渐与周家疏远。
抗战开始后,方家逃难至上海租界。在赵辛楣的介绍下,他加入了内地的三闾大学并与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦和李梅亭等人一同任教。但由于方鸿渐性格等方面的弱点,他陷入了复杂的人际纠纷中。后来他和孙柔嘉订婚,并离开三闾大学回到上海。
在赵辛楣的帮助下,方鸿渐在一家报馆工作,并与孙柔嘉结婚。但婚后,他和方家、孙柔嘉姑母的矛盾逐渐加剧。方鸿渐最终辞去工作,与孙柔嘉吵翻,渐渐失去了生活的希望。
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